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Docente
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BARBATO GAETANO
(programma)
Mod. I Il modulo comprenderà lezioni in cui verrà esaminata la teoria delle varie tecniche per isolare e caratterizzare le sostanze organiche, e una parte pratica in cui verranno eseguite in laboratorio alcune delle tecniche di separazione e di analisi mediante reazioni chimiche di alcune sostanze incognite.Saranno coperti le seguenti tematiche: Sicurezza in laboratorio e buona pratica di laboratorio; Esame delle caratteristiche dei gruppi funzionali in molecole organiche di interesse farmacologico; Analisi organolettica/scientifica e descrizione dei campioni chimici; Strategie generali di analisi; Calcinazione; Tecniche di separazione fisica (separazione di Staudinger, filtrazione, cristallizzazione/re-cristallizzazione, cromatografia, TLC, fattori di ritenzione, sublimazione, distillazione, Legge di Raoult, frazionamento, azeotropi, coefficiente di distribuzione di Nernst, estrazioni liquido-liquido, soxhlet); determinazione di proprietà fisiche di un campione (incluso prove razionali di solubilità, punti di fusione ed ebollizione); analisi sistematica qualitativa mediante reazioni chimiche e interpretazione dei set di dati; connessione tra separazioni e analisi tradizionali di laboratorio chimico con moderni metodi analitici strumentali.Attività di LaboratorioÉ previsto lavoro diretto degli studenti in laboratorio per familiarizzare con tecniche di laboratorio e le strategie di analisi discusse a lezione.Le esperienze di laboratorio riguarderanno:-fondamentali dell’analisi (organolettica, punto di fusione, solubilità, calcinazione etc.)-Separazione di miscele di composti (estrazione,cromatografiaTLC)-Identificazione dei gruppi funzionali e classi di appartenenza di sostanze ignote mediante reazioni chimiche.
Mod. II1. Analisi elementare: analisi HCN di molecole organiche di interesse farmacologico1.A Esercitazione pratica di laboratorio: Determinazione dellaformula minima di composti dai risultati di un’analisi HCN da esempi di dataset.1.B Esercitazione pratica di laboratorio: analisi HCN di 8 composti ignoti e proposta di formula minima.2. Digitalizzazione del segnale: Conversione ADC,processo di digitalizzazione, rapporto S/N e suoi effetti.3. Spettrometria di massa: I fondamenti fisici, tecniche di introduzione dei campioni, tecniche di ionizzazione, analizzatori di massa, risoluzione; Settore magnetico ed elettrico; quadrupoli; Time-of-Flight. Utilizzo della frammentazione e profilo. Interpretazione di spettri di massa di composti organici.Attività di Laboratorio:3.A Esercitazione di laboratorio: analisi pratica di spettridi 24 composti differenti e identificazione dello ione molecolare. 3.B Esercitazione pratica di laboratorio: analisi dello spettro di massa di 8 composti incogniti (stessi di1.B).4. Spettroscopia IR: stati vibro-rotazionali, modello vibrazionale molecola biatomica, lo spettro vibrorotazionale del biossido di carbonio, vibrazioni di molecole poliatomiche. Spettri IR di molecole organiche con gruppi funzionali caratteristici: aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, esteri, alcol, ammine primarie, secondarie terziarie, alcheni, alchini, aromatici.Attività di Laboratorio: ciascuno studente sarà portato all’acquisizione di uno spettro mediante uno strumento di FT-IR.4.A Esercitazione pratica di laboratorio: Riconoscimento dei gruppi funzionali di 24 composti organici mediante spettri IR (stessi di 3A).4.B Aspetti pratici dell’acquisizione di spettri mediante FT-IR: Il concetto di scansione, velocità di scansione e risoluzione strumentale, interferenze, spettroscopia differenziale. Software di controllo. Trasferimento di spettri e loro stampa. Peak-picking. 4.C Laboratory experience: Spettro differenza di 8 composti ignoti (stessi di 1.B) e il loro solvente. Identificazione dei gruppi funzionali.5. Spettroscopia di Risonanza Magnetica Nucleare (NMR): I fondamentai fisici, spin nucleare e campo applicato, descrizione vettoriale della magnetizzazione, effetti di impulsi di radiofrequenza; rilevamento del segnale NMR 1D. Chemical shift; interazione, accoppiamento scalare.
Spettroscopia 1H and 13C, DEPT. Integrazione di uno spettro protonico. Interpretazione degli spettriNMR di composti organici. Attività di Laboratoriointegrate con il modulo 1: Ciascuno studente è condotto ad effettuare un’analisi combinata diHCN, MS, IR eNMRper identificare la struttura molecolare di composti di rilevanza farmacologica.
Mod. IThe module will consist of lessons in which the theory behind differenttechniques for isolating and characterising organic substancesarecovered, and a practical part, in which the theoretically discussed separation techniques and wet-chemical analyses are performed in the lab.Thefollowing topics are covered: Safety in the laboratory and good laboratory practices; Survey of functional groups in small moleculesof pharmacological interest;organoleptic analyses/scientific and description of chemical samples; general analysis strategies;calcination; physical separation techniques(Staudinger separation, filtration, crystallization/recrystallization, chromatography, TLC, retention factors, sublimation, distillation,Raoult’s Law, fractionation, azeotropes, Nernst distribution coefficient, Liquid-liquid extraction,soxhlet extraction);
determination of physical properties of a sample (including rational solubility tests, melting and boiling point analyses); systematic qualitative wet-chemical analysis methods targeting elements and specific functional groupstests, analyses and interpretation of scientific data sets;links between traditional wet-chemical separation and analyses techniques with modern instrument-based analyses methods.Laboratory activities:Practical “hands on” work in the laboratory will be completed to familiarisewith the laboratorytechniques and the analyses strategies discussed duringthe lessons.Lab experiences will concern:-fundamentals of analysis (organoleptic, melting point, solubility, calcination etc.)-Separating mixtures of compounds (extraction, filtration, crystallization, TLC)-identification of the class of unknown substancesfunctional groups by chemical reactionsMod. II1. Elementary analysis: HCN analysis of organic molecules of pharmacological interest.1.A Laboratory practical exercise: Minimum formula of compounds from HCN analysisdata, examples.1.B Laboratory practical exercise: HCN analysis of 8 unknown compounds and minimum formula proposal.2. Digitalization of signal: ADC conversion, digitazion process, S/N and its effects.3. Mass spectrometry: The physics fundamentals, sample introduction techniques, Ionization techniques, Mass analyzers, Resolution; Magnetic and electrostatic sector; Quadrupoles; Time-of-Flight; Ion cyclotron Resonance; Ion trap. Fragmentation and profile use. Mass spectra interpretation of organic compounds.Laboratory activity:3.A Laboratory practical exercise: practical analysis of spectra from 24 different compounds, and molecular ion identification.3.B Laboratory practical exercise: analysis of the mass spectra of 8 unknown compounds (same as 1.B).4. IR spectroscopy: vibro-rotational states, the vibrating diatomic molecule model, the diatomic, the vibro-rotation spectrum of carbon monoxide, vibration of polyatomic molecules. IR spectra of organic molecules with characteristic functional groups: aldehyde, ketons, carboxylic acids, esthers, alcohols, primary, secondary and tertiary amines, alkenes, alkines, alkanes, aromaticsLaboratory activities: Each student is lead to acquire a spectra hands on anFT-IRinstrument.4.A Laboratory practical exercise: Recognition of functional groups of 24 differentorganic compoundsby IR spectra(same as 3.A)4.B Practical aspects of FT-IR acquisition: The scan concept, sum of scans, scan speedand resolution, interferences, difference spectra. Control software to acquire an IR spectra. Transfer of acquired spectra for printing, peak picking.4.C Laboratory experience: Difference spectra of 8 unknown compounds (same as 1.B)and their solvent. Identification of functional groups.
5. Nuclear Magnetic Resonance (NMR) spectroscopy: the physics fundamentals, Nuclear spin and applied field, vectorial description of the magnetization, radiofrequency pulse effects; 1D NMR signal detection. Chemical shift; spin-spin interaction, scalar coupling and dipolar coupling.Decoupling. 1H and 13C spectra, DEPT. Integration of proton spectra. NMR spectra interpretation of organic compounds.Laboratory activities: Each student is lead to acquire a spectra hands on the NMR300 MHz instrument.5.A Laboratory practical exercise: Integrationof 1H spectra and matching with minimumformula; practical analysis of spectra from 24 different compounds (same as 3.A), and molecular structure proposal.5.B Practical aspects of NMR acquisition:The Lock function, Tuning and Matching, pulsecalibration. Control software management and essential acquisition parameters for 1D acquisition.5.C Laboratory experience:NMR spectra of 8 unknown compounds (same as 1.B).6. Analysis strategies: combined use of different spectroscopic techniques to analyzeorganic molecules.Laboratory activity6.A Combined analysis of HCN, MS, IR and NMR to identify the molecular structure oforganic compounds and of molecules of pharmaceutical relevance (specific examples: GABA, Aspirin, Nimensulide).
 Note distribuite dal professore, più:Capitoli specifici estratti da:•Macroscale andMicroscale Organic Experiments. 7th ed. K. L. Williamson, K.M. Masters, 2016, CengageLearning. ISBN 978-1-305-57719-0•Vogel’s TextBook of Practical Organic Chemistry, 5th ed., 1989 (or later editions), Longman Scientific & Technical, John Wiley & Sons Inc. New York. ISBN 0-470-21414-7Mod. IIThe spectrometric identification of organic compounds. Silverstein, Webster, Kiemle. 7th edition (2005) or more recent, Wiley & sons. ISBN-10: 0471393622
Professor distributed notes, plus:Mod. ISpecific Chapters extracts from:•Macroscale andMicroscale Organic Experiments. 7th ed. K. L. Williamson, K.M. Masters, 2016, Cengage Learning. ISBN 978-1-305-57719-0•Vogel’s TextBook of Practical Organic Chemistry, 5th ed., 1989 (or later editions), LongmanScientific & Technical, John Wiley & Sons Inc. New York. ISBN 0-470-21414-7Mod. II•The spectrometric identification of organic compounds. Silverstein, Webster, Kiemle. 7th edition (2005) or more recent, Wiley & sons. ISBN-10: 0471393622
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